Спустя два года после ухода из «Милана» и через двенадцать месяцев после перехода в «Ренн», Фредерик Массара готов вернуться в Италию. Руководитель, родившийся в Турине, который долгие годы был помощником Вальтера Сабатини и четыре сезона правой рукой Паоло Мальдини, вскоре станет новым спортивным директором «Ромы». Это хорошо знакомая ему среда, но на этот раз он будет играть главную роль, а не роль второго плана. Предполагается, что Федерико Бальцаретти продолжит работать рядом с ним.
Массара сыграл ключевую роль в последнем Скудетто «россонери», будучи оперативным исполнителем рядом с такой фигурой, как Мальдини, которого два года назад уволили вопреки желанию большинства. Он учился ремеслу у такого корифея, как Сабатини, и именно от него, прежде всего, перенял умение находить малоизвестных талантов. Молодых игроков, которых нужно развивать, делать звездами, а затем, при необходимости, выгодно продавать за очень высокие суммы.
Однако Массара возвращается в Италию после сезона во Франции, отмеченного скорее неудачами, чем успехами. От него ожидали перезапуска «Ренна», принадлежащего Groupe Artémis, клубу богатого предпринимателя Франсуа-Анри Пино. Но уже через несколько месяцев после его прихода наступило время расставания.
Именно Массара продал Дезире Дуэ в «ПСЖ» за 50 миллионов евро (сегодня он стоит гораздо больше), а также Энцо Ле Фе в «Рому» за 23 миллиона, Терье и Белосьяна в «Байер Леверкузен» за 35 и Бурижо в «Аль-Духаиль» за 10. Помимо не всегда удачных продаж, ему, прежде всего, вменяли в вину ошибочные приобретения, поскольку такие игроки, как Гронбек, Файе, Камара, Андрес Гомес, Жота Силва, Остигард, Джеймс, Хатебур и Мейстер, в значительной степени были куплены летом, а затем проданы уже в январе. В этот период команда была полностью перестроена под руководством нового тренера.
Управление тренерским штабом также не было идеальным. Уволив Жюльена Стефана в начале ноября, Массара сделал ставку на Хорхе Сампаоли, который ушел в конце января именно из-за открытого конфликта со спортивным директором: «Он решил провернуть пару сделок, которые не имели ничего общего с тем, что нам было нужно, поэтому мы предпочли разорвать отношения».
В центре критики Сампаоли оказались Брайс Самба и Лилиан Брасье, игроки, которые обошлись клубу соответственно в 14 и 12 миллионов евро в зимнюю трансферную кампанию стоимостью более 60 миллионов. В феврале пришел Хабиб Бейе, который привел «Ренн» к спокойному двенадцатому месту, но еще задолго до конца сезона Массара был отстранен от своих обязанностей.
Теперь руководителя 1968 года рождения ждет новое приключение в Италии, без сомнения, самое важное с начала его карьеры. В «Роме», которая при Раньери и Гасперини отказалась от пути алгоритмов и консалтинговых компаний при поиске кандидатов для нового желто-красного проекта, Массара идеально вписывается. У него есть опыт и знания. Он прекрасно знает эту среду, и, кроме того — пусть и только временно — он уже занимал должность спортивного директора в «Роме».