Сантьяго Хименес выбрал Португалию, чтобы начать сначала. Гаттузо хотел видеть мексиканца в составе Лацио, но нападающий предпочёл Порту и работу с Франческо Фариоли.
В Милане ничего не срослось. Красно-чёрные потратили около 35 миллионов евро на молодого нападающего, рассчитывая на его опыт из Фейеноорда, где он показывал серьёзный уровень. Вместо этого травмы, кризис формы и неудачи — в итоге Хименес так и не смог доказать свою стоимость.
После летней травмы голеностопа, из-за которой он выбыл почти на два месяца, Хименес вернулся осторожно. Против Морейренсе сыграл 15 минут, против Манчестер Сити — 17 минут, против Каша Пиа получил больше времени и забил свой первый гол в составе Порту. В последних двух матчах — против Бенфики в чемпионате и в товарищеском поединке с Колумбией (хотя его вызвали в сборную Мексики) — остался на скамейке.
Лацио тем временем не стал ждать и выбрал нападающего Пинамонти. Для Хименеса начинается долгий путь возвращения к привычному уровню под тренировкой Фариоли.

