Сильвано Бенедетти родился 5 октября 1965 года в Лукке и прошёл всю подготовку в молодёжных командах Торино. Типичный воспитанник академии клуба.
Дебютировал в основной команде в 1983–1984 годах, но закалялся в аренде: играл за Парму, Палермо и Асколи. В 1987 году вернулся в Торино, на этот раз надолго. За пять сезонов до 1992 года отыграл 160 матчей и забил 7 голов.
Летом 1992-го перешёл в римскую «Лацио», где провёл три года. Затем недолго поиграл в «Алессандрии» в третьем дивизионе и завершил карьеру в любительском «Кьери» в 2000 году в возрасте 35 лет.
С 2001 по 2023 год Бенедетти работал в молодёжном отделении Торино, в основном занимаясь школой футбола.

